Борнилизовалерианат изовалериановая кислота. Изовалериановая кислота Изовалериановая кислота свойства

Название Изовалериановая кислота Синонимы изовалериановая кислота (смесь изомеров); смесь изомеров 2- и 3-метилбутановых кислот; Регистрационный номер CAS 503-74-2 Молекулярная формула C 5 H 10 O 2 Молекулярный вес 102.13 InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-4(2)3-5(6)7/h4H,3H2,1-2H3,(H,6,7) InChIKey GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N SMILES CC(C)CC(=O)O EINECS 207-975-3

Химические и физические свойства

Плотность 0.926 Точка кипения 176°C Точка плавления -35°C Температура вспышки 70°C Показатель преломления 1.399-1.407 Растворимость 25 г/л (20°C) в воде. Внешний вид Бесцветная или желтоватая прозрачная жидкость.

Риски, безопасность и условия использования

Указания по безопасности S26; S28; S36/37/39; S38; S45 Указания по риску R22; R24; R34 Класс опасности 6.1 Символы опасности

Классификация химических реактивов

Чистый («ч.») Изовалериановая кислота Ч. Содержание основного компонента 98% и выше (без примесей). Цвет полосы на упаковке - зелёный. Чистый для анализа («ч.д.а.», «чда») Изовалериановая кислота ЧДА. Содержание основного компонента выше или значительно выше 98%. Примеси не превышают допустимого предела для точных аналитических исследований. Цвет полосы на упаковке - синий. Химически чистый («х.ч.», «хч») Изовалериановая кислота ХЧ. Содержание основного компонента более 99%. Цвет полосы на упаковке - красный. Особо чистый («осч») Изовалериановая кислота ОСЧ. Cодержание примесей в таком незначительном количестве, что они не влияют на основные свойства. Цвет полосы на упаковке - жёлтый.

Использование: для получения лекарственных препаратов и изготовления пищевых добавок. Сущность изобретения: продукт - изовалериановая кислота. n 2 Д 0 1,402. Реагент 1: изоамиловый спирт. Реагент 2: высшие окислы никеля. Условия процесса - электрохимическая регенерация на никельсодержащих электродах в щелочной среде на переменном токе частотой 1 - 0,0001 Гц. При дозировке щелочи и изоамилового спирта по мере переработки, при поддержании концентрации щелочи 1 - 6 %, контроль процесса при этом осуществляют по величине напряжения на электродах, процесс окисления ведут при 20 - 80 o C, плотности тока 0,05 - 0,1 А/см 2 и концентрации никеля в пересчете на сульфат никеля 5 - 10 г/л, после окончания реакции реакционную массу подкисляют до рН 2,5 - 3,0 и выделяют изовалериановую кислоту. 1 табл.

Изобретение относится к синтезу карбоновых кислот, более конкретно к электрохимическим способам получения изовалериановой кислоты. Изовалериановая кислота, (CH 3) 2 CHCH 2 COOH, может быть использована для получения лекарственных препаратов, таких как валидол, корвалол; для изготовления ароматических пищевых эссенций в виде сложных эфиров этой кислоты и спиртов; в органическом синтезе. Известно достаточно много способов получения карбоновых кислот, в том числе и изовалериановой кислоты (1): Известны и способы получения карбоновых кислот электрохимическим методом (2), (3). Спирты окисляют преимущественно на электродах, образующих поверхностные оксиды. Наиболее подходящими оказались никельсодержащие аноды (при использовании в щелочном электролите). Более полно этот процесс описан в работе (4) прототип. Механизм окисления спиртов на анодах из никеля, покрытых окислами в щелочной среде представлен следующей схемой: OH - + низший окисел высший окисел + H 2 O + e; (органический субстрат) раствор (органический субстрат)адс высший окисел + (органический субстрат)адс -L низший окисел + промежуточный радикал (скорость-определяющая стадия); промежуточный радикал (n 1)e -L продукт промежуточный радикал (n 1) высший окисел -L (n 1) низший окисел + продукт, где n число электронов, принимающих участие в реакции. По такой схеме получают диацетон-2кето-L-гулоновой кислоты, другие карбоновые кислоты, в том числе и изовалериановую кислоту окислением изоамилового спирта с выходом 80 К недостаткам данного способа можно отнести низкую активность окисно-никелевых электродов и качество полученной изовалериановой кислоты. Перед нами стояла задача оптимизировать процесс окисления, повысить активность электродов и качество продукта. Сущность предлагаемого решения заключается в том, что в известном способе получения изовалериановой кислоты, включающем окисление изоамилового спирта высшими окислами никеля в условиях их электрохимической регенерации на никельсодержащих электродах в щелочной среде, процесс ведут на переменном токе частотой 1 0,0001 Гц, дозировку щелочи и изоамилового спирта ведут по мере переработки, поддерживая концентрацию щелочи 1 6 контроль процесса при этом осуществляют по величине напряжения на электродах, процесс окисления ведут при 20 80 o C, плотности тока 0,05 0,1 А/см 2 и концентрации никеля в пересчете на сульфат никеля 5 10 г/л, после окончания реакции реакционную массу подкисляют до рН 2,5 3,0 и выделяют изовалериановую кислоту, причем, технический результат получается более высокий, когда перед подкислением реакционной массы, отгоняют с паром непрореагировавший спирт и побочные продукты. Все признаки существенные, так как каждый из них необходим, а все вместе они достаточны для получения технического результата. Механизм реакции окисления изоамилового спирта в щелочной среде, в присутствии солей никеля до изовалериановой кислоты происходит по следующей схеме:
Реакцию проводят на переменном токе частотой 1 0,0001 Гц и плотности тока 0,05 0,1 А/см 2 , что способствует наиболее оптимальному окислению изоамилового спирта до изовалериановой кислоты. С повышением плотности тока доля тока на выделение кислорода увеличивается, а время электролиза уменьшается, что не очень благоприятно для взаимодействия спирта с высшими окислами, а снижение плотности тока снижает производительность оборудования. Дозировку щелочи ведут по мере переработки изоамилового спирта, поддерживая ее концентрацию 1 6 как только напряжение на электродах увеличивается на 0,2 В дозируют раствор щелочи, так как скорость процесса существенно зависит от концентрации щелочи, при снижении концентрации снижается существенно выход изовалериановой кислоты, а при увеличении ее концентрации потенциал окисления высшего окисла никеля становится выше потенциала выделяемого кислорода и при этом начинается электролиз воды, на поверхности анода образуется слой пузырей, который препятствует окислению Ni(OH) 2 до NiOOH, а именно высший окисел никеля окисляет изоамиловый спирт в изовалериановую кислоту. Для этого процесса необходима и достаточна концентрация никеля в пересчете на сульфат никеля 5 10г/л. Температуру поддерживают 20 80 o C, при температуре ниже 20 o C окисление идет очень медленно, а использование температуры выше 80 o C поведет к образованию побочных продуктов и потерям спирта за счет испарения. После окончания реакции окисления необходимо удалить непрореагировавший спирт и небольшое количество побочных продуктов. Если подкислять до рН 2,5 - 3,0 до отделения спирта, то при дальнейшей перегонке возможно образование изоамилового эфира изовалериановой кислоты, что снизить качество изовалериановой кислоты. Способ осуществляют следующим образом:
В лабораторный электролизер с плоскопараллельными электродами общей площадью 100 см 2 из стали 12Х18Н10Т, содержащей никель, емкостью 350 см 3 , заливают 240 см 3 раствора щелочи, включают механическую мешалку, нагревают с помощью термостата и подают напряжение на электроды, когда температура повысится до определенного значения вводят раствор NiSO 4 , далее вводят порциями изоамиловый спирт (0,4 моль), подсоединяют обратный холодильник и с помощью реостата устанавливают ток и записывают напряжение на вольтметре. При увеличении напряжения на 0,2 В добавляют щелочь и спирт. После завершения окисления, установку выключают. Из реакционной массы отгоняют с водяным паром примеси, затем подкисляют реакционную массу до рН 2,5 3,0, выделившийся органический слой, изовалериановую кислоту, перегоняют фракцию с температурой кипения 174 176 o C. Из водных слоев выделяют еще изовалериановую кислоту (около 4), объединяют обе части, определяют выход и качество изовалериановой кислоты (ГОСТ 18995.1-73 и ГОСТ 7026-86). Экспериментальные данные приведены в таблице.

Формула изобретения

Способ получения изовалериановой кислоты окислением изоамилового спирта высшими окислами никеля в условиях их электрохимической регенерации на никельсодержащих электродах в щелочной среде, отличающийся тем, что процесс ведут на переменном токе частотой 1 0,0001 Гц, дозировку щелочи и изоаммилового спирта ведут по мере переработки, поддерживая концентрацию щелочи 1 6% контроль процесса при этом осуществляют по величине напряжения на электродах, процесс окисления ведут при температуре 20 80 o С, плотности тока 0,05 0,1 А/см 2 и концентрации никеля в пересчете на сульфат никеля 5 10 г/л, после окончания реакции из реакционной массы отгоняют с паром непрореагировавший спирт и побочные продукты, массу подкисляют до pH 2,5 3,0 и выделяют изовалериановую кислоту.

Похожие патенты:

Изобретение относится к ячейке электролизера для газообразующих электролитических процессов, в частности для электролиза воды и растворов хлоридов щелочных металлов при использовании по меньшей мере одного электрода с параллельно расположенными электродными элементами, образующими анод и катод

Изобретение относится к электрохимии и электротехнике, в частности к процессам изготовления анодных заземлителей и может найти применение в системах катодной защиты магистральных нефте- и газопроводов от подземной коррозии, а также в химической промышленности, в системах защиты от статического электричества и других системах электробезопасности

Кроме эфирного масла, в подземных органах валерианы содержатся основные седативно действующие вещества, называемые валепотриатами.

Эти соединения представляют собой эпоксиды иридоидов, в которых циклопентанпирановый скелет имеет 5 гидроксильных групп. Два гидроксила образуют эпоксид (циклический простой эфир), а остальные три этерифицированы изовалериановой и уксусной кислотами.

ВАЛЕПОТРИАТ-ВАЛЬТРАТ БАЛДРИНАЛЬ

В зависимости от этерифицирующих кислот различают разные валепотриаты. В процессе сушки свежевыкопанных корневищ валепотриаты частично подвергаются энзиматическому расщеплению с образованием свободной изовалериановой кислоты или ее аналогов и иридоида – балдриналя. При этом сырье приобретает характерный для валерианы запах.

Заготовка, первичная обработка, сушка

Корневища с корнями, которые выкапывают вручную. На плантациях -валерианокопатель (картофелекопатель). Убирают в сентябре. Выкопанные корневища с корнями отряхивают от земли, отрезают надземную часть, толстые корневища режут вдоль, быстро и тщательно отмывают от земли. Подвяливают под навесом в течение 2 суток и сушат в сушилках при температуре не выше 35-40°С. Цвет корней и корневищ от светло-бурого до темно-бурого. Запах сильный, ароматный, своеобразный.

Стандартизация

Качество сырья регламентирует ГФ XI и определяется содержанием экстрактивных веществ (не менее 25% при экстракции 70% спиртом) и изовалериановой кислотой, с содержанием не менее 1% (корни и корневища). ФС 42-1530-89 (корневища и корни свежие). ТУ-64-4-44-83 – (трава валерианы).

Лекарственное сырье

Цельные или разрезанные вдоль корневища длиной до 4 см, толщиной до 3 см. От корневища отходят многочисленные тонкие придаточные корни. Запах сильный, специфический. Цвет корневища и корней снаружи желтовато-коричневый.

Хранение

Хранят сырье в сухих прохладных помещениях на стеллажах отдельно от неароматических видов сырья. Срок годности высушенного сырья валерианы 3 года, свежего – 3 дня.

Основное действие. Успокаивающее.

Применение

Препараты валерианы уменьшают возбудимость ЦНС, усиливают действие снотворных, обладают спазмолитическими свойствами. Их применяют как успокаивающие средства при нервном возбуждении, бессоннице, неврозах сердечно-сосудистой системы, спазмах желудочно-кишечного тракта (часто в сочетании с другими успокаивающими и сердечными средствами).

Успокаивающее действие валерианы проявляется медленно, но достаточно стабильно. У больных исчезает чувство напряженности, раздражительность, улучшается сон.

Препараты: настой, отвар, настойка, экстракты валерианы густой и сухой.

Валокормид – комбинированный препарат (содержащий настойку валерианы) -успокаивающее и спазмолитическое средство. Применяют при сердечно-сосудистых неврозах, сопровождающихся брадикардией.

Валоседан – комбинированный препарат (содержащий экстракт валерианы) – успокаивающее средство

Корвалол – комбинированный препарат (содержащий этиловый эфир a-бромизовалериановой кислоты). Применяют при неврозах, бессоннице, в ранних стадиях гипертонии, спазмах коронарных сосудов.

Валокордин – комбинированный препарат по составу и действию близкий к Корвалолу.

Дормиплант – комбинированный препарат (содержащий сухой экстракт корня валерианы и листьев мелиссы) – седативное действие.

Из свежего сырья валерианы получают настойку, которая входит в состав комплексного препарата – Кардиовалена .

Траву валерианы используют для получения экстракта, входящего в состав напитков.

Почкисосны		Gemmae Pini sуlvestris
Соснаобыкновенная	–	Pinus sуlvestris L.
Сем. сосновые	–	Pinaceae

Род. назв. Pinus, i, f. образ. от кельт. pin (скала, гора) и связано с местом частого обитания сосны (скалистые обрывы, горные скалы).

Вид. опред. silvestris (silvester, tris, tre – лесной) – характеризует место произрастания.

Вечнозеленое хвойное дерево высотой до 30-40 м. Сосна – одна из основных лесообразующих пород СНГ. Благодаря широкой экологической амплитуде распространена от лесотундры до степной зоны.

Химический состав

Почки сосны содержат до 0,36% эфирного масла, в состав которого входят: пинен, лимонен, смолы; флавоноиды, дубильные вещества, аскорбиновую кислоту, каротин.

С запахом валерианы, tкип 176,5 .C, содержится в корне валерианы лекарственной. Применяется в производстве валидола, валокордина, фруктовых эссенций и др.

Большой Энциклопедический словарь . 2000 .

Синонимы :

Смотреть что такое "ИЗОВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА" в других словарях:

Сущ., кол во синонимов: 1 кислота (171) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

- (СН3)2СНСН2СООН, бесцветная жидкость с запахом валерианы, tкип 176,5ºC, содержится в корне валерианы лекарственной. Применяется в производстве валидола, валокордина, фруктовых эссенций и др. * * * ИЗОВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА ИЗОВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА,… … Энциклопедический словарь

изовалериановая кислота - izovalerijonų rūgštis statusas T sritis chemija formulė (CH₃)₂CHCH₂COOH atitikmenys: angl. isovaleric acid rus. изовалериановая кислота ryšiai: sinonimas – 3 metilbutano rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

См. Валериановая кислота … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

- (СНз)2СНСН2СООН, насыщенная карбоновая кислота, бесцв. жидкость с запахом валерианы, tкип 176,5 °С, содержится в корне валерианы лекарственной. Применяется в произ ве валидола, валокордина, фруктовых эссенций и др … Естествознание. Энциклопедический словарь

См. Валериановые кислоты … Химическая энциклопедия

Ацидум изовалерианикум - Acidum isovalerianicum, Изовалериановая кислота - Изовалериановая кислота является главной составной частью эфирного масла корней валерианы, она придает корням валерианы своеобразный резкий запах. С изовалериановой кислотой связывают также специфический характер действия… … Справочник по гомеопатии

Сущ., кол во синонимов: 171 абсцизин (2) агарицин (1) адипил (1) … Словарь синонимов

СН3(СН2)3СООН, tкип 185,4°C; содержится в корне валерианы. Используют в производстве душистых, лекарственных и других веществ. См. также Изовалериановая кислота. * * * ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА, СН3(СН2)3 СООН, tкип 185,4 °С;… … Энциклопедический словарь

Жирные кислоты (алифатические кислоты) многочисленная группа исключительно неразветвлённых одноосновных карбоновых кислот с открытой цепью. Название определяется, во первых, химическими свойствами данной группы веществ основанными на присутствии… … Википедия

В корневище содержится 0,3-2% эф.масла. Главной составной частью эф.масла является борнилизовалерианат, изовалериановая к-та,борнеол, валепотриат.

Изовалериановая к-та:

эфирное масло

Валепотриат: иридоиды

Методика определения : Добавляют 70% спирт или х/ф смесь 2 часа. Экстрагент извлекает все экстрактивные в-ва, упаривают для концентрирования. экстрагент испаряется.+NH4OH(для гидролиза эфиров валер к-ты)+FeCl3

ФЭК х=Д*100*20*100/10,5*а*5*(100-W)

Сушка под навесом, тонким слоем в теч 2 сут, после чего высушивают в сушилках при тем.35-40С

Экстрагент стандартизован.Это особая группа жидких и сухих экстрактов. Микстура предназначена для быстрого приготовления настоев и отваров.Мед. экстракты готовят из стандартиз-х ЛРС 2:1(из 1 ед.ЛРС 2 части жидкого экстракта). В кач-ве экстрагента используют 40% этанол, чтобы приблизить экстракт по составу экстрагированных в-в к вод. извлечению.

Схема : экстрагирование, очистка, выпаривание, сушка, стандартизация.

Перколяция: Намачивание рекомендуется проводить вне перколятора (в мацерационном баке).Сырье намачивают в половине или 2 кол-ве эксрагента в теч 4-5 часов без перемешивания, сырье набухает. При намачивании происходит растворение дейст.в-в внутри клетки и оброзование конц-ого первичного сока. В производственных условиях намачивание проводится не всегда и может быть обьединено с настаиванием.

Настаивание: набухший или сухой материал загружают в перколятор на на ситчатое дно плотно,чтобы в сырье оставалось как можно меньше воздуха. Материал, способный слеживаться, укладывают в перколятор слоями. Сверху прижимают перфорированным диском. Экстрагент подают в перколятор сверху непрерывным потоком, как только экстрагент начинает вытекать в приемник,кран перколятора закрывают, а экстрагент возвращают на сырье в экстрактор. После этого в перколятор добавляют чистый экстрагент до «зеркала» , и выдерживают 24-48 часов- мацерационная пауза. Собственно перколяция -непрерывное прохождение экстрагента через слой сырья и сбор перколята. У перколятора открывают кран, а на сырье непрерывно подают экстрагент. Конц-ный сок вытесняется из раст материала током свежего экстрагента. Перколирование заканчивается получением вытяжки за один прием- пи приготовлении настоек, густых и сухих экстрактов или в два приема – при производстве жидких экстрактов. В последнем случае сначала 85 обьемных частей готового продукта, затем продолжают экстрагировать до полного истощения сырья. Вытяжку низкой конц упаривают под вакуумом до 15 ч и присоединяют к готовому продукту, получая в сумме 100 обьемных частей жидкого экстракта в соотношении 1:1.Дробная мацерация в 3 перколятора. Свежий экстрагент подают в 1 перколятор (намачивают, до зеркала,2 часа) Вытяжку из 1 во 2.Вытяжку из 2 в 3 , из 1 выт. Сливают сырье и отжимают. Вытяжку из 1 во 2 на 2часа.Из 3 сливают гот.продукт и т. д.З порции гот.продукта + отжим из последнего.

Очистка : отстаивание на меньше 2 суток,темпер. не меньше 10С, фильтруют через друк-фильтр. Стандартизация :по активности, сухой остаток, по содержанию спирта.

Характеристика микстуры . ЖЛФ-Микстура для внутреннего применения.Коффеин-бензоат натрия:проверяем дозы.ВРД=0,5 ВСД=1,5 200,0/15=13 приемов.0,4/13=0,03,а СД=0,03*3=0,09- не завышены. V воды=10,0*1,8 +4,0*2,4+200,0=227,6мл Ссум=0,4+3,0+0,18/200,0*100=2,1%Это меньше 3%,значит не учитываем КУО. Настой мяты содержит эф.масло,сначала в инфундир. стакан отвешиваем корней валерианы10,0г и 4,0г листьев мяты + отмериваем 227,6 мл воды и в водяную баню, настаиваем 15 мин. и охлаждаем 45 мин., затем процеживаем в подставку через двойной фильтр и в первую очередь отвешиваем в-ва списка Б, затем натрия бромид и магния сульфат,растворяем и фильтруем через двойной марлевый тампон в отпускной флакон

Rhizomata cum radicibus Valerianae 10.0

Folia Menthae 4.0

Coffeini Natrii benzoates 0.4

Natrium bromidi 3.0

Magnesium sulfatis 0.8

Биотехнология:1. Используют ткань радиолы розовой, женьшеня,наперстянки, белены черной, барвинка розового. 2. Преимущества : 1. Решается проблема дефицита исх. Сырья, особенно ценных исчезающих видов, не поддающихся плантационному культивированию,2.возможно получение фитомассы, полностью свободной от гербицидов, пестицидов, т.Ме. 3.имеется возможность получения новых в-в, не синтезируемых соответствующим целевым растением,4.возможно управление биосинтезом целевых продуктов за счет условий культивирования, состава пит.среды и др.способами,5. Имеется возможность индустриализации и удешевления производства нек. БАВ, синтез к-ых пока не разработан или очень дорог.

Фарм.анализ : кофеин-бензот Na(1,3,7, триметилксантин) – бел. Порошок б/з. л р в воде,л р в х\ф, р в спирте. Поглощение света в ИК, УФ

1. Мурексидная проба (общегрупповая)- пурпурное окрашивание

2. + р-р танина – осадок белового цвета, раств. в изб. реактива

3. + р- р йода – не должно появ. Осадка или помутнения, +сол. К-та = осадок бурый

Кофеин- бензоат натрия+2I 2 +KI=Cof*I 4 *HI (кор-бурый осадок) + K +

Реакция на бензоат натрий: +с FeCl 3 = осадок телесного цвета

Кол. определение - обратной йодометрии (на окислении йодом кофеина в к-б натрия).

К-б Na + 2I 2 = кофеин * HI * 2I 2

Ост. I 2 + Na 2 S 2 O 3 = 2NaI + Na 2 S 2 O 6

Э=М/4 Т= Э*N /1000

Х%=(кV Na 2 S 2 O 3 - oV Na 2 S 2 O 3) *K*T б/в *100*100% / а*(100-%влаги).

На бензоат натрия - Метод ацидиметрии (на вытеснении сильной кислотой слабой кислоты из ее соли).

Бензоат натрия + Hcl = NaCl + за место Na поставьте COOH

Э=М Х%= V РСд*Л*Е*100*100% / а* (100-%влаги)