Холевая кислота биологическая роль. Желчные кислоты – холевая, гликохолевая, таурохолевая, строение, биологическая роль

ХОЛЕВАЯ КИСЛОТА

C 24 H 40 O 5 ? является продуктом распада гликохолевой (см.) и таурохолевой (см.) кислот; кристаллизуется из спирта, с одной частицей кристаллизационного спирта, в виде бесцветных блестящих октаэдров, легко выветривающихся на воздухе, почти нерастворимых в воде и легко растворимых в спирте и эфире. Растворы X. кислоты и ее солей вращают плоскость поляризации вправо. X. кислота? одноосновная кислота и, по-видимому, четырехатомная. Плавится при 195¦. При кипячении с уксусным ангидридом образует двууксусный эфир. При осторожном окислении хромовой кислотой в уксусном растворе переходит в дегидрохолевую кислоту N 24 H 34 O 5 , плавящуюся при 231?232¦. При окислении азотной кислотой или хамелеоном образует холановую кислоту С 24 Н 36 О 7 (плав. при 285¦), билиановую кислоту С 24 Н 34 О 8 (плавится при 269¦) и изомерную с ней изобилиановую. При окислении хамелеоном в щелочном растворе образует цилиановую кислоту С 20 Н 30 О 10 (плавится при 242¦), а при более сильном окислении переходит в ортофталевую кислоту С 6 Н 4 (СООН) 2 . С йодом X. кислота образует, подобно крахмалу, синее соединение. С сахаром и серной кислотой X. кислота дает так назыв. Петтенкоферовскую желчную реакцию (см. Желчь).

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона. 2012

Смотрите еще толкования, синонимы, значения слова и что такое ХОЛЕВАЯ КИСЛОТА в русском языке в словарях, энциклопедиях и справочниках:

  • ХОЛЕВАЯ КИСЛОТА в Медицинских терминах:
    желчная кислота, представляющая собой монокарбоновую триоксикислоту; в желчи находится в виде натриевых солей гликохолевой и таурохолевой …
  • ХОЛЕВАЯ КИСЛОТА
    кислота (от греч. chole - жёлчь), монокарбоновая стероидная кислота из группы жёлчных кислот. Натриевые соли её соединений с аминокислотами …
  • ХОЛЕВАЯ КИСЛОТА
    C24H40O5 — является продуктом распада гликохолевой (см.) и таурохолевой (см.) кислот; кристаллизуется из спирта, с одной частицей кристаллизационного спирта, в …
  • КИСЛОТА в Соннике Миллера, соннике и толкованиях сновидений:
    Пить какую-то кислоту - это неблагоприятный сон, несущий Вам много беспокойства.Для женщины пить кислые жидкости - означает, что она может …
  • КИСЛОТА в Энциклопедическом словаре:
    , -ы, мн. -dm, -dr, ж. Химическое соединение, содержащее водород, дающее при реакции с основаниями (в 8 знач.) соли и …
  • КИСЛОТА в Полной акцентуированной парадигме по Зализняку:
    кислота", кисло"ты, кислоты", кисло"т, кислоте", кисло"там, кислоту", кисло"ты, кислото"й, кислото"ю, кисло"тами, кислоте", …
  • КИСЛОТА в словаре Синонимов русского языка:
    аквакислота, алакреатин, алкилбензолсульфокислота, алкоксикислота, альдегидокислота, амид, антрахас, аурин, барбитал, бензолсульфокислота, бензосульфокислота, билитраст, бутандикислота, галлоген, галогенокислота, гексафторкремнекислота, гексафторокремнекислота, гексахлороплатинакислота, гетерополикислота, гидразино-кислота, …
  • КИСЛОТА в Новом толково-словообразовательном словаре русского языка Ефремовой:
    ж. 1) Отвлеч. сущ. по знач. прил.: кислый. 2) Химическое соединение, содержащее водород, способный замещаться металлом при образовании соли. 3) …
  • КИСЛОТА в Словаре русского языка Лопатина:
    кислот`а, -`ы, мн. -`оты, …
  • КИСЛОТА в Полном орфографическом словаре русского языка:
    кислота, -ы, мн. -оты, …
  • КИСЛОТА в Орфографическом словаре:
    кислот`а, -`ы, мн. -`оты, …
  • КИСЛОТА в Словаре русского языка Ожегова:
    1 химическое соединение, содержащее водород, дающее при реакции с основаниями N8 соли и окрашивающее лакмусовую бумагу в красный цвет Азотная, …
  • КИСЛОТА в Толковом словаре русского языка Ушакова:
    кислоты, мн. кислоты, ж. 1. Только ед. Отвлеч. сущ. к кислый, что-н. кислое (разг.). Я попробовал, чувствую: кислота какая-то. 2. …
  • КИСЛОТА в Толковом словаре Ефремовой:
    кислота ж. 1) Отвлеч. сущ. по знач. прил.: кислый. 2) Химическое соединение, содержащее водород, способный замещаться металлом при образовании соли. …
  • КИСЛОТА в Новом словаре русского языка Ефремовой:
    ж. 1. отвлеч. сущ. по прил. кислый 2. Химическое соединение, содержащее водород, способный замещаться металлом при образовании соли. 3. Что-либо, …
  • КИСЛОТА в Большом современном толковом словаре русского языка:
    ж. 1. Химическое соединение, содержащее водород, способный замещаться металлом при образовании соли. 2. То, что своими свойствами - цветом, запахом, …
  • ХЛОРИСТО-ВОДОРОДНАЯ, ИЛИ СОЛЯНАЯ, КИСЛОТА
  • ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
    (хим.), бутендикислота С4Н4O4=С2Н2(СО2Н)2 — стереоизомер (монотропный изомер? — ср. Фосфор, аллотропия) малеиновой кислоты (см.). Находится готовой в растительном царстве, а …
  • МОЧЕВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона.
  • МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
    (ас. lactique, lactic ас., Milchs?ure, хим.), иначе?-оксипропионовая или этилиденмолочная кислота — С3Н6О3 = СН3—СН(ОН)—СООН (ср. Гидракриловая кислота); известны три …
  • ВИННАЯ ИЛИ ВИННОКАМЕННАЯ КИСЛОТА в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
    (acide tartarique, tartaric acid, Weinsteins?ure) — C4H6C6, иначе диоксиянтарная, — значительно распространена в растительном царстве, где она встречается свободной или …
  • ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА
    (хим.), бутендикислота С 4 Н 4 O 4 =С 2 Н 2 (СО 2 Н) 2 ? стереоизомер (монотропный изомер? …
  • МОЧЕВАЯ КИСЛОТА* в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона.
  • МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона:
    (ас. lactique, lactic ас., Milchs a ure, хим.), иначе?-оксипропионовая или этилиденмолочная кислота? С 3 Н 6 О 3 …
  • ВИННАЯ КИСЛОТА* в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона:
    или виннокаменная (acide tartarique, tartaric acid, Weinsteinsaure) ? C 4 H 6 C 6 , иначе диоксиянтарная? значительно распространена …
  • ХОЛАЛЕМИЯ в Медицинских терминах:
    (устар.; cholalaemia; лат. acidum cholalicum холевая кислота + греч. haima кровь) см. Холемия …
  • ЖЁЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ в Большой советской энциклопедии, БСЭ:
    кислоты, стероидные монокарбоновые кислоты, производные холановой кислоты, образующиеся в печени человека и животных и выделяющиеся с жёлчью в двенадцатиперстную кишку. …
  • ЦИЛИАНОВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
    см. Холевая …
  • ЦИКЛОКИСЛОТЫ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
    представляют карбоксилированные (см. Карбоксил) производные циклических углеводородов. В настоящей статье, главным образом, рассматриваются кислоты формулыСn?2n — x(C?2?)x или же СmН2(m …
  • ХОЛАНОВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
    см. Холевая …
  • ХОЛАЛОВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
    = Холевая кислота …
  • ФТАЛЕВЫЕ КИСЛОТЫ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
    Этим именем называются простейшие ароматические дикарбоновые или двухосновные кислоты состава С6Н4(СО2Н)2. Ф. кислоты, как двухзамещенные производные бензола (см. Углеводороды ароматические), …
  • УРЕИДЫ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
    (хим.)обширный класс азотистых органических веществ, представляющих производные мочевины NH2.CO.NH2, образованные через замещение в ней одного или более атомов водорода кислотными …
  • ТАУРИН в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
    или амидоэтиленсульфоновая кислота C2H7NSO3 = NH2—CH2—CH2—SO2OH был открыт Гмелином в 1826 г. как продукт распадения находящейся в желчи таурохолевой кислоты …

Холевая кислота (англ. cholic acid ) — монокарбоновая триоксикислота из группы желчных кислот .

Холевая кислота, наряду с хенодезоксихолевой , является важнейшей для физиологии человека желчной кислотой.

Холевая кислота является так называемой первичной желчной кислотой, образующейся в гепатоцитах печени при окислении холестерина. Объём продукции холевой кислоты у взрослого здорового человека от 200 до 300 мг в сутки. В желчном пузыре холевая кислота присутствуют главным образом в виде конъюгатов — парных соединений с глицином и таурином, называемых, соответственно, гликохолевой и таурохолевой кислотами.

Холевая кислота — международное непатентованное наименование лекарства
Недавно холевой кислоте присвоен код по международной Анатомо-терапевтическо-химической классификации — A05AA03 (раздел «A05 Препараты для лечения заболеваний печени и желчевыводящих путей »).
Холевая кислота, как компонент лекарств
В США в марте 2015 года холевая кислота одобрена FDA для лечения редких заболеваний, связанных с нарушением синтеза желчных кислот под торговым наименованием Cholbam.

В России разрешения на применение монопрепараты холевой кислоты не имеют.

Холевая кислота, как одно из действующих веществ, входит в состав ферментного препарата Панзинорм форте — первого препарата на российском рынке, из группы лекарств с торговой маркой Панзинорм . В последующих препаратах группы «Панзинорм» холевая кислота отсутствует.

Холевая кислота — пищевая добавка
Холевая кислота (Cholic Acid) зарегистрирована в качестве пищевой добавки с международным кодом E1000. Технологическое применение липазы в этом качестве — антифламинг, глазирующий агент. Однако холевая кислота не разрешена для применения на территории России, как пищевая добавка, так как не прошла необходимых для ее регистрации испытаний.

Пищевая добавка под кодом E1000, которую также именуют холевая кислота, представляет собой либо белый порошок с кристаллической структурой, либо пластинки, не обладающие цветом. Данное вещество обладает довольно резким горьким вкусом, который впоследствии дает сладкое послевкусие.

Эмпирическая формула холевой кислоты: С 24 Н 40 О 5 .

Природным источником, содержащим данное вещество, считаются щелочные соли в желчи человека, млекопитающих, а также некоторых птиц. Получают холевую кислоту путем щелочного гидролиза твердого вещества желчи.

Входит добавка Е1000 в состав некоторых лекарственных средств, например, в состав ферментного препарата «Панзинорм форте» в качестве одного из действующих веществ. Кроме того применяется холевая кислота и в производстве продуктов питания в качестве эмульгатора. Однако из-за малой изученности данная пищевая добавка запрещена на территории Российской Федерации к использованию в пищевом производстве. Кроме того не применяют холевую кислоту и еще в ряде стран: Австралия, страны Евросоюза, Новая Зеландия, страны Северной Америки. В данном случае нужно акцентировать внимание на том факте, что напрямую вред пищевой добавки E1000 не доказан.

Применение пищевой добавки Е1000 в пищевой промышленности

Несмотря на малую изученность, холевая кислота в некоторых странах все же применяется в приготовлении продуктов питания. Так, например, используют пищевую добавку Е1000 в качестве эмульгатора в переработке высушенных и перемолотых японских абрикосов (ите). Кроме того добавляют ее в сухой яичный белок.

Широко применяется холевая кислота в производстве кормов для животных. Также свое применение нашла она в биохимическом синтезе.

Влияние на организм: вред или польза?

Холевая кислота вырабатывается непосредственно в организме человека. Является она одной из составных частей желчи. Синтезируется эта кислота через несколько промежуточных реакций из холестерина.

За день печень здорового взрослого человека способна синтезировать до 250 мг холевой кислоты.

В организме данное вещество выполняет такие функции:

  • регулирует образование желчи;
  • участвует в процессе всасывания жиров;
  • оказывает стимулирующее воздействие на моторику кишечника;
  • регулирует синтез холестерина в печени;
  • транспортирует в кишечник билирубин;
  • активирует панкреатическую липазу;
  • образует некоторые стероидные гормоны;
  • оказывает влияние на нервную систему;
  • а также в организме холевая кислота обладает бактерицидным действием.

В том случае, кода холевой кислоты в организме недостаточно, неправильно происходит процесс всасывания жиров в кишечнике. Могут быть даже случаи, когда жиры полностью выводятся с калом, вообще не усваиваясь. Возникновение таких сбоев возможно у людей чрезмерно злоупотребляющих алкоголем. Вследствие плохой всасываемости жиров не усваиваются жирорастворимые витамины, а также некоторые другие вещества, что ведет к значительным сбоям в организме. Так, например, могут развиваться заболевания нижнего отдела кишечника.

Исходя из всего вышесказанного, очевидным становится тот факт, что без холевой кислоты просто невозможно нормальное функционирование организма. Однако в данном случае речь идет именно о той кислоте, которая вырабатывается человеком. А вот дополнительный прием такого вещества может оказывать негативное воздействие на здоровый организм. Впрочем, о том, чтобы говорить какими именно последствиями чреват прием холевой кислоты с продуктами питания, нужно еще провести некоторые исследования и лабораторные испытания. Таким образом, о пользе и вреде пищевой добавки Е1000 говорить пока что рано.

Названия-синонимы

Синонимичными названиями для холевой кислоты могут следующие названия:

  • холевая кислота;
  • холиевая кислота;
  • холаловая кислота;
  • cholic acid.

По своему строению и химико-физическим параметрам пищевая добавка Е1000 Холевая кислота представляет собой монокарбоновую кислоту, которая относится к группе желчных кислот. Главной особенностью данных соединений можно считать то, что некоторые желчные монокарбоновые кислоты содержатся в человеческом организме. Стоит заметить, что и пищевая добавка Е1000 Холевая кислота относится к разряду данных кислот. Холевая кислота - это ни что иное как первичный секрет, который вырабатывает человеческая печень.

Можно сказать, что пищевая добавка Е1000 Холевая кислота относится к группе органических соединений природного происхождения. Активное кислотное соединение образуется в результате взаимодействия и распада таких кислот как гликохолевая, а также таурохолевая. Холевая кислота - это не только продукт распада, но и результат кристаллизации спиртов. Стоит отметить, что по своему химическому строению пищевая добавка Е1000 Холевая кислота относится к так называемым одноосновным кислотам.

Пищевая добавка Е1000 начинает плавится при температуре в 195С, а также образует эфир при температурном воздействии на уксусный ангидрид. Помимо того пищевая добавка Е1000 Холевая кислота вступает с другими химическими реактивами в различные реакции. Данная способность соединения активно используется в химической промышленности, где пищевая добавка Е1000 используют для получения других органически активных соединений.

Стоит особо подчеркнуть, что холевая кислота считается одной из важнейших желчных монокарбоновых кислот для человеческого организма. В организме человека холевая кислота возникает при окислении холестерина при помощи печени. В химической промышленности холевую кислоту выпускают в виде белого кристаллического порошка или своеобразных пластин, которые отличаются горьким вкусом, который постепенно переходит в сладкий.

В пищевой промышленности пищевой добавке Е1000 нашли достаточно применений. Это обусловлено в первую очередь химическими свойствами пищевой добавки, которая может выступать в роли эмульгатора, антивспенивающего или глазирующего агента, а кроме того заменителя сахара или подсластителя. В пищевой промышленности разрешено использовать пищевую добавку Е1000 Холевая кислота для стабилизации дисперсных состояний готовых продуктов питания.

Как правило, пищевая добавка Е1000 помогает производителям питания в формировании необходимой консистенции продуктов питания. Пищевая добавка Е1000 Холевая кислота может придать продукции определенный уровень вязкости и поддерживать его в течении длительного срока хранения. Обычно Е1000 можно встретить в составе хлебобулочных и кондитерских изделий, а кроме того фруктовых и плодово-ягодных соков.

Печень не только выполняет функцию дезинтоксикации организма, но вырабатывает желчь. Этот компонент необходим для осуществления процесса пищеварения, но как именно он на него влияет, каков его состав известно не всем.

Что такое желчь

Слово желчный обычно употребляют по отношению к человеку мрачному, раздражительному, склонному к агрессии. Такие люди обычно имеют несвежий цвет лица, и это не случайно. Чаще всего у них нарушены функции оттока желчи, в результате чего она поступает в кровь, а наличие в ней билирубина обеспечивает коже и слизистым оболочкам характерный жёлтый оттенок. Причиной такой патологии обычно являются заболевания печени или желчнокаменная болезнь.

Желчь вырабатывается в клетках печени и накапливается в желчном пузыре. Она имеет сложный состав, включает протеины, желчные кислоты, аминокислоты, некоторые гормоны, неорганические соли, желчные пигменты. При каждом приёме пищи она выбрасывается в кишечник для измельчения или эмульгации жиров и дальнейшей транспортировки в кишечник их и билирубина. В кишечнике желчь способствует всасыванию жирных кислот, солей кальция и жирорастворимых витаминов, участвует в разложении триглицеридов. Кроме того, она тонкой кишки, а также выработку секрета поджелудочной железы и желудочной слизи.

Выполнив свои функции, желчь не утилизируется организмом полностью, часть её компонентов всасывается в кровь и по воротной вене возвращается обратно в печень. К таким компонентам относятся желчные кислоты, тиреоидные гормоны, некоторые пигменты.

Холевая кислота

Холевая кислота — одна из двух первичных желчных кислот, является одной из важнейших составных частей желчи. Её химическая формула — C24H40O5, относится к группе монокарбоновых кислот. В печени она синтезируется из холестерина, но не непосредственно, а через несколько промежуточных реакций. Печень взрослого человека вырабатывает примерно 250 мг этого вещества в сутки. В желчный пузырь она поступает не в чистом виде, а в соединениях с таурином (таурохолевая кислота) и глицином (гликохолевая кислота). В тонкой кишке, под действием микрофлоры они превращаются в дезоксихолевую кислоту, большая часть которой (до 90%) всасывается через кровь и опять попадает в печень (происходит примерно 5-6 таких оборотов в сутки). Остальная часть желчных кислот выводится через , а её потеря восполняется синтезом гепатоцитами печени новых желчных кислот, включая холевую. Эта кислота, наряду с другими желчными кислотами осуществляет следующие функции:

  • измельчение, эмульгация и солюбизация жиров в кишечнике;
  • участие в регуляции синтеза холестерина в печени;
  • регуляция образования желчи;
  • оказывает бактерицидное действие;
  • транспорт в кишечник конечного продукта обменных процессов, связанных с гемоглобином (билирубина);
  • стимулирует моторику кишечника;
  • активирует панкреатическую липазу;
  • поверхностно-активное влияние на клеточные мембраны;
  • участие во всасывании жиров;
  • образование некоторых стероидных гормонов;
  • влияние на нервную систему.

При недостаточном образовании холевой кислоты или полном её отсутствии, жиры перестают усваиваться и полностью выделяются вместе с калом, который в этом случае становится светлым. Желчь с малым содержанием холевой и других желчных кислот обычно вырабатывает организм человека, злоупотребляющим алкоголем. В результате человек недополучает множество необходимых для нормального функционирования веществ, включая жирорастворимые витамины, у него могут развиться заболевания нижней части кишечника, который не рассчитан на подобные выделения. Холевая кислота входит в состав препарата «Панзинорм форте», предназначенного для облегчения переваривания жирной пищи.

Пищевая добавка

Пищевая добавка Е — 1000, иногда называемая также холевой кислотой, желчной кислотой, Cholic Acid, в Российской Федерации исключена из списка разрешённых к применению, поскольку её влияние на здоровье человека изучено недостаточно. Есть добавки, вредность которых научно доказана, но холевая кислота к ним не относится. Северная Америка, страны Евросоюза, Австралия и Новая Зеландия также запрещают её применение в пищевой промышленности. Вместе с тем, её применение при приготовлении кормов для животных разрешено.

Ранее она использовалась как эмульгатор, т.е. вещество, улучшающее смешиваемость продуктов разного происхождения, стабилизирующее дисперсное состояние, поддерживающее определённую консистенцию и вязкость готовой продукции, например, соков, кондитерских и хлебо-булочных изделий. Получают эту пищевую добавку путём гидролиза твёрдой желчи млекопитающих.

Ролик о химической структуре желчных кислот


Расскажите друзьям! Расскажите об этой статье своим друзьям в любимой социальной сети с помощью социальных кнопок. Спасибо!

Телеграм

Вместе с этой статьей читают:



  • Кислота урсодезоксихолевая – или почему медведи не болеют…