Значение слова антипирин в справочнике лекарственных средств. Большая медицинская энциклопедия Антипирин, понятие, свойства, применение

АНТИПИРИН

АНТИПИРИН (Antipyrinum). 1-Фенил-2,3-диметилпиразолон-5. Синонимы: Analgesin, Anodynin, Azophen, Methozin, Parodyne, Phenazonum, Phenazone, Phenylon, Pyrazoline, Pyrodin, Sedatin и др. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, слабогорького вкуса. Очень легко растворим в воде (1:1), легко - в спирте. Растворы (рН 6,0 - 7,5) стерилизуют при + 120 С в течение 20 мин. Антипирин был одним из первых синтетических аналгетиков, производных пиразолона, нашедших применение в медицине (1884 г.). С получением других аналгетиков им стали пользоваться относительно редко. Широкого применения он в настоящее время не имеет. Однако полностью значения он не потерял и сохранился в номенклатуре лекарственных средств. Как и другие производные пиразолона, антипирин оказывает болеутоляющее, жаропонижающее и в той или иной степени противовоспалительное действие. По аналгезирующей и жаропонижающей активности препараты этой группы близки к производным салициловой кислоты. Производные пиразолона уменьшают проницаемость капилляров и препятствуют развитию воспалительной реакции. Механизм этого действия не выяснен. Влияния на систему гипофиз - надпочечники эти соединения не оказывают. Наиболее активный противовоспалительный препарат этой группы - бутадион - относительно сильно ингибирует биосинтез простагландинов. Он отнесен к группе нестероидных противовоспалительных препаратов. Антипирин оказывает умеренное аналгезирующее, жаропонижающее и противовоспалительное действие. При местном применении отмечается некоторое кровоостанавливающее действие. Применяют антипирин при невралгиих, простудных заболеваниях. Дают взрослым внутрь по 0,25 - 0,5 г; детям старше 6 мес- по 0,025 - 0,15 г на прием в зависимости от возраста. Принимают 2 - 3 раза в день. Высшие дозы для взрослых внутрь: разовая 1 г, суточная 3 г. Как кровоостанавливающее средство антипирин иногда применяют (10 - 20 % раствор) для смачивания тампонов и салфеток при носовых и паренхиматозных кровотечениях. При назначении антипирина следует учитывать возможность повышенной чувствительности больных к препарату с появлением крапивницы и фиксированной сыпи; возможно угнетение кроветворения (см. Амидопирин).

Выпускается: порошок и таблетки по 0,25 г. Для применения в детской практике выпускаются таблетки по 0,05; 0,075; 0,1 и 0,15 г.

Сохранять: список Б. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света. Rр.: Tab. Antipyrini 0,25 N. 10 D.S. По 1 таблетке 2 - 3 раза в день Rp.: Sol. Antipyrini 10 % 30 ml D.S. Для смачивания тампонов при кровотечении из носа Таблетки "Анкофен" (Tabulettae "Ancophenum"). Состав: антипирина и

АНТИПИРИН

АНТИПИРИН

белый порошок слабогорького вкуса; жаропонижающее средство.

Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка.- Павленков Ф. , 1907 .

АНТИПИРИН

в медиц. жаропонижательное средство, противолихорадочное.

Полный словарь иностранных слов, вошедших в употребление в русском языке.- Попов М. , 1907 .

АНТИПИРИН или ОКСИДОМЕТИЛЬХИНИЗИН

(греч.). Белый порошок горького вкуса, противолихорадочное средство. Химическая формула его C 11H 12N 2O .

Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка.- Чудинов А.Н. , 1910 .

Антипирин

антипирина, мн. нет, м. [от греч. anti – против и pyr – огонь, жар ] (апт.). Жаропонижающее и болеутоляющее средство.

Большой словарь иностранных слов.- Издательство «ИДДК» , 2007 .

Синонимы :

Смотреть что такое "АНТИПИРИН" в других словарях:

Антипирин … Орфографический словарь-справочник

- (Antipyrinum). 1 Фенил 2,3 диметилпиразолон 5. Синонимы: Analgesin, Anodynin, Azophen, Methozin, Parodyne, Phenazonum, Phenazone, Phenylon, Pyrazoline, Pyrodin, Sedatin и др. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха,… … Словарь медицинских препаратов

антипирин - а, м. antipyrine f. мед. Белый порошок слабогорькаго вкуса; жаропонижающе средство. Павленков 1911. Жаропонижающее и болеутоляющее средство. СИС 1954. Медицина обогащается открытием новых жаро понижающих средств. На смену салициловой кислоты… … Исторический словарь галлицизмов русского языка

АНТИПИРИН - Antipyrinum. Синонимы: анальгезии, азофен, метозин, пиразолин, седатин, феназон. Свойства. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, слабогорького вкуса. Очень легко растворим в воде (1:1) и спирте. Растворы имеют слабок … Отечественные ветеринарные препараты

АНТИПИРИН, химический раствор, в состав которого входят борная кислота и бура. Раствором пропитывают легковоспламеняющиеся вещества, чтобы замедлить процесс возгорания. При строительстве риск пожара снижают, используя в качестве строительного… … Научно-технический энциклопедический словарь

АНТИПИРИН, антипирина, мн. нет, муж. (от греч. anti против и pyr огонь, жар) (апт.). Жаропонижающее и болеутоляющее средство. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова

C11H12N2O Мол. м. 188,23

Свойства. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, слабогорького вкуса. Температура плавления 110-113°С. Очень легко растворим в воде, легко - в хлороформе и спирте. Труднорастворим в эфире.

Требования к препарату. Препарат содержит 1-фенил-2,3-диметилпиразолона-5 не менее 99,2%, сульфатной золы не более 0,1%, в ней тяжелых металлов не более 0,001%; хлоридов не более 0,002% в препарате.

Применение. Жаропонижающее средство; технический антипирин является полупродуктом в синтезе амидопирина и анальгина.

Определение содержания антипирина

А. Йодометрический метод. Определение основано на реакции:

Для связывания йодистоводородной кислоты прибавляют ацетат натрия:

Осадок растворяют в этиловом спирте или хлороформе и оттитровывают тиосульфатом избыток йода.

Ход анализа. Около 0,25 г препарата (точная навеска) растворяют в 25 мл воды в колбе емкостью 250 мл с притертой пробкой, прибавляют 2 г ацетата натрия, 15 мл хлороформа, 50 мл 0,1 н. раствора йода и 0,2 мл 30% уксусной кислоты. Раствор тщательно перемешивают в течение 2-3 мин. Избыток йода оттитровывают 0,1 н. раствором тиосульфата натрия (индикатор - крахмал). Параллельно проводят контрольный опыт.

Процентное содержание антипирина (X) вычисляют по формуле:

где V - количество 0,1 н. раствора тиосульфата натрия, пошедшее на контрольный опыт, мл; V1 - количество 0,1 н. раствора тиосульфата натрия, пошедшее на основной опыт, мл; 0,009411 - количество антипирина, соответствующее 1 мл 0,1 н. раствора йода; а - навеска, г.

Б. . Антипирин предварительно нитрозируют; полученный нитрозоантипирин восстанавливают на ртутном капельном электроде.

Ход анализа. К 1 мл 0,1 н. раствора антипирина прибавляют 1 мл 0,1 н. раствора серной кислоты и 1 мл 0,1 н. раствора нитрита натрия. Избыток образующейся азотистой кислоты нейтрализуют 1 мл 0,1 н. раствора щелочи, добавляют 0,5 мл 1% раствора желатина и полярографически по стандартной методике определяют концентрацию нитрозоантипирина. Полученный результат пересчитывают на содержание антипирина.

Химические свойства

Характерные свойства Шиффовых оснований связаны с полярностью группы -C=N-, строение которой может быть описано резонансом структур, это свидетельствует о том, что у группы -C=N- два центра: нуклеофильный и электрофильный:

Электрофильные реагенты реагируют с Основаниями Шиффа по атому азота. С сильными кислотами и алкилгалогенидами образуются иминиевые соли (реакцию проводят в безводной среде из-за быстрого гидролиза последних); с хлорангидридами и ангидридами кислот - продукты присоединения, которые в присутствии триэтиламина превращаются в азетидиноны:

Реакции с нуклеофилами протекают по атому углерода. В присутствии разбавленных кислот основания Шиффа гидролизуются до аминов и кетонов; в щелочной среде большинство устойчиво; присоединяют амины; с реактивами Гриньяра и литийорганическими соединениями реагируют аналогично карбонильным соединениям:

Для Шиффовых оснований характерны реакции циклоприсоединения. Так, с карбенами образуются азиридины (реакция 1), с кетенами --лактамы (2), с илидами фосфора (реакция протекает по типу реакции Виттига) - алкены и иминофосфораны (3), с 1,3-диполярными соединениями- пятичленные циклопродукты (4, 5):

Окисление Шиффовых оснований приводит к образованию карбонильных соединений, при низкой температуре может быть получены оксазиридины:

Шиффовые основания восстанавливаются до соответствующих аминов и при действии муравьиной кислоты. Полагают, что такого рода восстановление азометинов является ключевой стадией синтетически важного восстановительного алкилирования аммиака и аминов альдегидами и кетонами в присутствии муравьиной кислоты (реакции Лейкарта) или муравьиной кислоты в сочетании с формальдегидом (реакция Эшвайлера-Кларка).

Применение

Шиффовые основания используют в органическом синтезе, главным образом для получения гетероциклических соединений и вторичных аминов; для защиты альдегидной группы, например, при циклизации терпенов; в аналитической химии - для идентификации альдегидов и первичных аминов. Основания Шиффа, известные как азометиновые красители, применяются для крашения ацетатного и синтетических волокон, а также используются в цветной фотографии для понижения светочувствительности фотографической эмульсии.

Антипирин, понятие, свойства, применение

Антипирин (феназон; 2,3-диметил-1-фенил-3-пиразолин-5-он), молекулярная масса - 188,23; кристаллы горьковатого вкуса; температура плавления = 113°С, температура кипения 319°С. Хорошо растворим в воде, этаноле, хлороформе, ацетоне, плохо - в диэтиловом эфире, толуоле.

Слабое однокислотное основание, рК а 1,5. Антипирин способен к электрофильному замещению; легко конденсируется с альдегидами с образованием диантипирилметанов; с кетонами, содержащими электронодонорные заместители, дает так называемые антипириновые красители типа хромпиразолов; сочетается с диазосоединениями с образованием азокрасителей. Образует комплексные соединения с РЗЭ, переходными металлами и др. элементами.

Антипирин, применяется как жаропонижающее, противовоспалительное и болеутоляющее средство; для получения амидопирина, анальгина; в синтезе аналитических реагентов; реагент для гравиметрического определения Cd, Sc, W, нефелометрического - Hg, Cd, Bi, Sb, P, фотометрического - К, Са, Со, Fe, NO 2 , для экстракционного выделения Со, Pd, Au, In, Zr, Th. Особенно широко для фотометрического определения Mo(VI), Ge(IV), W(VI).

Впервые получен Кнорром в 1883 г. в результате поисков жаропонижающих средств для замены хинина.

Антипирин – белый кристаллический порошок, слабо горького вкуса, без запаха, хорошо растворяется в воде, спирте, хлороформе, хуже в эфире. Экстрагируется органическим растворителем из кислых растворов.

Антипирин. Реакции обнаружения

К сухому остатку в фарфоровой чашке прибавляют 1 каплю 5% железа (III) хлорида. При наличии антипирина появляется кроваво-красная или оранжево-красная окраска.

Реакция неспецифична.

Сухой остаток растворяют в 3 -5 каплях воды очищенной, прибавляют 2 - 4 капли 10% раствора серной кислоты и 2 - 3 капли насыщенного раствора натрия нитрита. При наличии антипирина появляется зелёная окраска; при больших количествах может выпасть зелёный осадок.

В пробирку вносят 2 - 5 капель хлороформной вытяжки, которую выпаривают досуха на водяной бане. К сухому остатку прибавляют 1 -2 капли воды, 1 каплю ледяной уксусной кислоты и каплю 5% раствора натрия нитрита. Смесь оставляют на 5 мин при периодическом взбалтывании. Затем добавляют небольшое количество мочевины. После прекращения выделения пузырьков газа прибавляют 3 - 4 кристаллика a-нафтиламина и нагревают пробирку на водяной бане 1 - 2 мин. В зависимости от количества антипирина появляется тёмно- или светло-фиолетовая окраска.

изб. HNO3 + ® 2 N2 + CO2 + H2О

Реакция чувствительна и специфична.

С помощью данной реакции можно отличить антипирин от амидопирина.

Антипирин. Микрокристаллическая реакция с солью Рейнеке

К сухому остатку на предметном стекле добавляют каплю воды и каплю реактива. Через 3 - 5 мин. начинается кристаллизация. Кристаллы в форме дендритов и сростков из призм.